«però che, come in su la cerchia tonda Monteriggion di torri si corona, così la proda che 'l pozzo circonda torregiavan di mezza la persona gli orribili giganti, cui minaccia Giove del cielo ancora quando tona» (Dante Alighieri, Inferno canto XXXI, vv. 40-45)
Il nucleo di Monteriggioni è un piccolo borgo fortificato. Il diametro del Castello di Monterriggioni è di 172 m. circondato da una massiccia cinta muraria di forma ellittica dello spessore di 2 m. intervallato da 15 torri e 2 porte. Un vero e proprio castello!
Ad oggi però è possibile vedere solo undici delle torri, le quali furono restaurate negli anni venti. La porta Franca è orientata verso Siena, ed entrandovi si giunge nel cuore del borgo di Monteriggioni.
La piazza di Monteriggioni è circondata da orti e giardini utilizzati in passato ai fini della sopravvivenza della città anche sotto assedio. Sulla piazza si affaccia la Chiesa di Santa Maria Assunta ed il Duomo di Monteriggioni. Attorno a Monteriggioni si può visitare il rilievo del Montemaggio dove vi fù il drammatico eccidio dei partigiani durante la seconda guerra mondiale. Tra i borghi più antichi nei pressi di Monterriggioni quelli di Abbadia Isola e Strove. Un magico ritorno al passato è possibile viverlo nel mese di luglio quando si tiene la festa medievale.
Il castello di Casole d'Elsa è ricordato fin dall'inizio del XI secolo, come importante caposaldo dei vescovi di Volterra. Dal XVI secolo la storia di Casole d'Elsa segue quella del Granducato di Toscana. Il borgo fu oggetto di gravi distruzioni durante il passaggio del fronte nella seconda guerra mondiale. Lo stemma del paese di Casole d'Elsa ha i colori del bianco e del rosso, della Repubblica fiorentina, dovuti alla sua dominazione, ma anche per volere dei signori di Casole d'Elsa ribellatasi a Siena. Interessante parlando di Casole d'Elsa, sono gli eventi storico culturali, che qui si tengono. A natale è possibile ammirare il Presepe vivente... mentre nei caldi giorni d'estate il paese di Casole d'Elsa è incentrato, nella preparazione del Palio di Casole D'Elsa.